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對尤文圖斯和皮爾洛而言，能否取得歐冠資格，都將直接影響他們的未來。這場比賽也足夠吸引所有人的眼球。而作為AC米蘭的主帥，皮奧利此番客場作戰的目標很明確，就是打破自己對皮爾洛不勝的魔咒，而這個魔咒已經困擾了他25年。

一切都要追溯到1996年的秋天，作為球員，皮爾洛和皮奧利在職業生涯中僅有的一次相遇，發生在意乙賽場。1996年11月24日，布雷西亞對帕多瓦的比賽，一名17歲的天才少年和一位進入生涯暮年的老后衛，曾有過十分鐘的對話。那場比賽中，皮爾洛替補多尼登場，出現在了前腰的位置，并隨隊3比1戰勝皮奧利的帕多瓦，那場比賽還有馬特拉齊、C.盧卡雷利、卡斯特拉齊等名將登場。

這場比賽，也開啟了一段歷史。從這一天開始的25年，皮奧利始終都無法戰勝皮爾洛。無論是作為球員還是作為教練，皮爾洛都可以笑著結束和皮奧利的對決。皮爾洛拿起教鞭后的首場比賽，他再次面對皮奧利取得了完勝，那么這兩人在教練席上的第二次交手呢？

皮奧利面對皮爾洛的數據，怎一個慘字了得。9次面對球員“睡皮”，他收獲1平8負，只在2012年從他效力的尤文手上拿到1分。15年前，執教帕爾馬的皮奧利首次次作為主教練面對皮爾洛，卻0比2負于AC米蘭。第二次交手0比3敗走圣西羅，也間接導致了他從帕爾馬下課。

皮爾洛在AC米蘭完克皮奧利，轉投尤文后也沒讓他好過許多。而最重要的那場比賽，無疑是2015年意大利杯決賽，開場4分鐘，皮奧利的拉齊奧就取得了領先，隨后基耶利尼和馬特里則幫助尤文逆轉捧杯。那一天的皮奧利著實倒霉，要知道那場比賽中，拉齊奧還有兩次射門中柱。同樣地，皮奧利面對尤文的數據也很慘淡，22次場對陣尤文的比賽中，他執教的球隊只取得了1勝5平16負。