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當地時間1月20日，2019澳網進入第7比賽日的爭奪，費德勒在羅德拉·沃爾球場迎接新生代球員西西帕斯的挑戰。結果衛冕冠軍在第二盤浪費4個盤點，錯過全場比賽12個破發點后，以7比6、6比7、5比7、6比7被對手逆轉，遺憾止步16強同時爆出男單賽場的最大冷門。獲勝的西西帕斯則首進大滿貫8強。

成功衛冕霍普曼杯，費德勒持4連勝的高光表現來到墨爾本，開啟他的衛冕之旅。作為賽會奪冠熱門，37歲的費德勒前三輪先后橫掃對手以一盤未失的戰績殺進第四輪，在八強戰與西西帕斯隔網而戰。“我很開心和他在霍普曼杯有過交手，”賽前展望這場老少對決時費德勒說道，“在那里他打得不錯，事實上我也不賴，那是一場高質量的對決，但顯然這是一場截然不同的比賽，是五盤三勝?！?/p>

首盤比賽伊始，這場單反大戰就在誤判下展開，不過兩人并沒有被這一意外插曲干擾，反而激發斗志互相較勁。西西帕斯在第一局躲過破發點后越打越自信，接連送出love game保發，費德勒則憑借70%+的網前得分率嚴守發球局不丟，比賽來到搶七決勝。費德勒在關鍵分彰顯了自己的“大心臟”，挽救3個盤點，以7比6驚險拿下首盤。

第二盤，西西帕斯依舊用最擅長的武器主打發球局，并在第6局挽救3個破發點保發。費德勒在錯失將比分拉開良機后不僅沒有出現起伏，反而以送出love game的方式繼續向小自己17歲的新生代施壓。關鍵的第10局，費德勒先后逼出4個盤點，但面對西西帕斯毫不示弱的發揮他再次“漏點”。最終，費德勒為自己的“心慈手軟”買單，在第二盤以6比7憾負。

進入第三盤，越戰越勇的西西帕斯和費德勒在底線“死磕”，甚至在快節奏抽擊中占據上風，不過在機會面前他也沒能將勝勢轉化為勝績，在錯過2個破發點后與費德勒戰至4比4。盤末階段，體能下滑的費德勒不僅一發“失靈”，正手擊球也失去準星，隨著一記回球掛網，以5比7再輸一盤。

第四盤，沒能邁過體能極點的費德勒失誤仍舊居高不下，盡管他有驚無險地保下前兩個發球局，但此時場上的主導權已經來到西西帕斯這邊。主動發力的反手抽擊不再，取而代之的是防御式的切削，隨著比賽的不斷深入費德勒得分不再像開賽初那么順暢。然而遺憾的是，西西帕斯并沒有趁勢追擊，讓比賽再次進入搶七。最終隨著費德勒切削下網，西西帕斯以7比6鎖定勝利。

作為賽會的衛冕冠軍卻在第四輪輸球，不得不說費德勒的表現遠遠超出外界預料，要知道，在月初的霍普曼杯他剛剛直落兩盤戰勝對手。但顯然經過上次的失利后西西帕斯準備更充分，反觀費德勒在面對西西帕斯“初生牛犢不怕虎”的沖擊時應對不足，尤其12個破發點無一兌現、55記非受迫性失誤都成為他慘遭爆冷的主因。